GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Acylale</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Acylale</h1>

</header>

</div>

Acylale sind <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> Verbindungen mit der Struktur RCH(OOCR)2. Hierbei sind zwei gleiche oder verschiedene <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a> über eine <a href="Methylengruppe" title="Methylengruppe">Methylenbrücke</a> <a href="Kovalente_Bindung" title="Kovalente Bindung">kovalent</a> gebunden.<a href="#cite_note-Hans_Reimlinger-1">[1]</a> Sie sind daher auch als <a href="Ester" title="Ester">Diester</a> <a href="Geminal" title="Geminal">geminaler</a> <a href="Diole" title="Diole">Diole</a> zu verstehen. Ein bekannter Vertreter von cyclischen Acylalen ist die <a href="Meldrums%C3%A4ure" title="Meldrumsäure">Meldrumsäure</a>, von linearen Acylalen das <a href="Ethylidendiacetat" class="mw-redirect" title="Ethylidendiacetat">Ethylidendiacetat</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Neben ihrer Funktion als Schutzgruppe für Carbonylverbindungen finden sich Acylal-Strukturen in einigen biochemisch und pharmazeutisch relevanten Stoffen.<a href="#cite_note-2">[2]</a> 1985 wurde <a href="Fura-2AM" title="Fura-2AM">Fura-2AM</a><a href="#cite_note-3">[3]</a> von <a href="Roger_Tsien" title="Roger Tsien">Roger Tsien</a> und Kollegen entwickelt – ein membrangängiges <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> von <a href="Fura-2" title="Fura-2">Fura-2 </a>– welches als Acetoxymethylester („Acylal“) vorliegt und mit der dadurch hohen <a href="Lipophilie" title="Lipophilie">Lipophilie</a> zur passiven <a href="Diffusion" title="Diffusion">Diffusion</a> befähigt ist und in Zellen eindringen kann. Endogene <a href="Esterasen" title="Esterasen">Esterasen</a> spalten die <a href="Ester" title="Ester">Ester</a>, setzen das Fura-2 frei, welches als intrazellulärer Ca2+-Indikator dient.

Acylale sind Strukturmotiv einigen <a href="Prodrug" title="Prodrug">Prodrug</a>-Moleküle, im Besonderen aus dem Bereich der <a href="%CE%92-Lactam-Antibiotika" title="Β-Lactam-Antibiotika">β-Lactamantibiotika</a>. Beispiele hierfür sind das <a href="Cefuroxim-Axetil" class="mw-redirect" title="Cefuroxim-Axetil">Cefuroximaxetil</a> und das kürzlich zugelassene <a href="Sulopenemetzadroxil" title="Sulopenemetzadroxil">Sulopenemetzadroxil</a>. Die Maskierung der Carbonsäuren führt zu einer erhöhten Membranpermeation, die eine orale Anwendung möglich macht, während die freien Säuren keine orale Bioverfügbarkeit aufweisen<a href="#cite_note-4">[4]</a>.

Ein anderer Prodrug-Ansatz wurde bei dem Arzneistoff <a href="Sultamicillin" title="Sultamicillin">Sultamicillin</a> verfolgt – in diesem <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekül</a> sind zwei Wirkstoffe (<a href="Ampicillin" title="Ampicillin">Ampicillin</a> und <a href="Sulbactam" title="Sulbactam">Sulbactam</a>) jeweils über ihre Carbonsäurefunktion über eine Acylal-Struktur kovalent verbunden. Dieses, auch Co-Drug genannte Konzept, führt zu einer Erhöhung der <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">oralen Bioverfügbarkeit</a> beider Arzneistoffe im Vergleich zur Einzelgabe<a href="#cite_note-Gustav_Paumgartner,_Gerhard_Steinbeck-5">[5]</a>.

Das <a href="Sesquiterpen" class="mw-redirect" title="Sesquiterpen">Sesquiterpen</a> <a href="Bilobalid" title="Bilobalid">Bilobalid</a>, ein wirksamer Inhaltsstoff des <a href="Ginkgo" title="Ginkgo">Ginkgo</a>-Baumes, ist eines von wenigen Beispielen für ein natürliches Vorkommen eines Acylals.<a href="#cite_note-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Für die Synthese von Acylalen wurde eine Reihe von Methoden entwickelt, wobei hier zwischen symmetrischen und asymmetrischen Acylalen unterschieden. Die am häufigsten angewandten Synthesen für symmetrische Acylale werden unter sauren Bedingungen durchgeführt, indem Aldehyde mit <a href="Carbons%C3%A4ureanhydride" title="Carbonsäureanhydride">Carbonsäureanhydriden</a> in Gegenwart einer <a href="Lewis-S%C3%A4ure-Base-Konzept" title="Lewis-Säure-Base-Konzept">Lewis-Säure</a> als <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a> behandelt werden<a href="#cite_note-7">[7]</a>. Eine andere Methode, mit der eine einfachere Variation der Säurekomponente gelingt, ist die Verwendung von Dichlormethan als C1-Komponente für den Methylenlinker in einer konzertierten Veresterung<a href="#cite_note-8">[8]</a>.

Asymmetrische Acylale werden in zwei Schritten dargestellt: Im ersten Schritt wird eine Carbonsäure zu einem α-Halidalkylester, etwa Chlormethyl-<a href="#cite_note-9">[9]</a> oder 1-Bromethylester, umgesetzt, welcher im nächsten Schritt mit einer weiteren Carbonsäure zum Acylal verestert wird. Der zweite Schritt verläuft nach einem <a href="SN2" class="mw-redirect" title="SN2">SN2</a>-Mechanismus und wird meist in aprotisch-polaren Lösungsmitteln wie <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">DMF</a> oder <a href="N-Methyl-2-pyrrolidon" title="N-Methyl-2-pyrrolidon">NMP</a> in Gegenwart nicht nukleophiler Basen durchgeführt. Eine neuere Publikation der <a href="Universit%C3%A4t_Greifswald" title="Universität Greifswald">Universität Greifswald</a> zeigt die Verwendung von <a href="Dihydrolevoglucosenon" title="Dihydrolevoglucosenon">Dihydrolevoglucosenon</a> (Cyrene) als grünes Lösungsmittel für die <a href="Mikrowellenchemie" title="Mikrowellenchemie">Mikrowellensynthese</a> von Acylalen<a href="#cite_note-10">[10]</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Die <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> von Acylalen wird sowohl von Säuren als auch von Basen katalysiert.<a href="#cite_note-C.R._Noller-11">[11]</a>

Acylale enthalten zwei Arten von reaktiven Kohlenstoffzentren: das Kohlenstoffatom einer geschützten Aldehydfunktion und die Carbonylgruppe in den Estereinheiten. Im Allgemeinen greifen Kohlenstoffnucleophile vor allem das erstgenannte Zentrum an und verdrängen eine der Acyloxygruppen, wodurch Substitutionsprodukte entstehen. Sauerstoff- und Stickstoffnucleophile hingegen greifen fast ausschließlich eine der Acyloxygruppen an, wodurch die entsprechenden Aldehyde und Säurederivate als Primärprodukte entstehen.<a href="#cite_note-12">[12]</a> Mit <a href="Cyanide" title="Cyanide">Cyaniden</a> unter den bestimmten Bedingungen reagieren Acylale zu Cyanohydrinestern.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

In der präparativen Chemie dienen Acylale als <a href="Schutzgruppe" title="Schutzgruppe">Schutzgruppen</a> für <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylverbindungen</a> wie Aldehyde und Ketone.<a href="#cite_note-14">[14]</a> Hierfür werden die Carbonyle mit <a href="Anhydride" title="Anhydride">Säureanhydriden</a> und geeigneten Katalysatoren zu den entsprechenden Acylalen umgesetzt. Ein weiterer Syntheseweg geht von Carbonsäurechlormethylestern aus, die in aprotisch polaren <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> (etwa <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">Dimethylformamid</a>) basenkatalysiert mit Carbonsäuren umgesetzt werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Hans_Reimlinger-1"><a href="#cite_ref-Hans_Reimlinger_1-0">↑</a> Hans Reimlinger: <cite style="font-style:italic">Nomenklatur Organisch-Chemischer Verbindungen</cite>. De Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-088321-3, S. 478 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=ZR6pczgr6l8C&pg=PA478#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylale&rft.au=Hans+Reimlinger&rft.btitle=Nomenklatur+Organisch-Chemischer+Verbindungen&rft.date=2011&rft.genre=book&rft.isbn=9783110883213&rft.pages=478&rft.pub=De+Gruyter" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Tobias Keydel, Andreas Link: <cite style="font-style:italic">Synthetic Approaches, Properties, and Applications of Acylals in Preparative and Medicinal Chemistry</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Molecules</cite>. Band 29, Nr. 18, 19. September 2024, S. 4451, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3390/molecules29184451">10.3390/molecules29184451</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylale&rft.atitle=Synthetic+Approaches%2C+Properties%2C+and+Applications+of+Acylals+in+Preparative+and+Medicinal+Chemistry&rft.au=Tobias+Keydel%2C+Andreas+Link&rft.date=2024-09-19&rft.doi=10.3390%2Fmolecules29184451&rft.genre=journal&rft.issue=18&rft.jtitle=Molecules&rft.pages=4451&rft.volume=29" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Grzegorz Grynkiewicz, Martin Poenie, Roger Y. Tsien: <cite style="font-style:italic">A New Generation of Ca2+ Indicators with Greatly Improved Fluorescence Properties</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The Journal of Biological Chemistry</cite>. Band 260, Nr. 6, 1985, S. 3440–3450.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylale&rft.atitle=A+New+Generation+of+Ca2%2B+Indicators+with+Greatly+Improved+Fluorescence+Properties&rft.au=Grzegorz+Grynkiewicz%2C+Martin+Poenie%2C+Roger+Y.+Tsien&rft.date=1985&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=The+Journal+of+Biological+Chemistry&rft.pages=3440-3450&rft.volume=260" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> R. D. Foord: <cite style="font-style:italic">Cefuroxime: Human Pharmacokinetics</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Antimicrobial Agents and Chemotherapy</cite>. Band 9, Nr. 5, Mai 1976, S. 741–747, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1128/AAC.9.5.741">10.1128/AAC.9.5.741</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/949172?dopt=Abstract">PMID 949172</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC429614/">PMC 429614</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylale&rft.atitle=Cefuroxime%3A+Human+Pharmacokinetics&rft.au=R.+D.+Foord&rft.date=1976-05&rft.doi=10.1128%2FAAC.9.5.741&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Antimicrobial+Agents+and+Chemotherapy&rft.pages=741-747&rft.pmc=429614&rft.pmid=949172&rft.volume=9" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Gustav_Paumgartner,_Gerhard_Steinbeck-5"><a href="#cite_ref-Gustav_Paumgartner,_Gerhard_Steinbeck_5-0">↑</a> <a href="Gustav_Paumgartner" title="Gustav Paumgartner">Gustav Paumgartner</a>, Gerhard Steinbeck: <cite style="font-style:italic">Therapie innerer Krankheiten</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-10475-0, S. 1617 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=SsogBgAAQBAJ&pg=PA1617#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylale&rft.au=Gustav+Paumgartner%2C+Gerhard+Steinbeck&rft.btitle=Therapie+innerer+Krankheiten&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783662104750&rft.pages=1617&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Koji Nakanishi, Kazuo Habaguchi: <cite style="font-style:italic">Biosynthesis of ginkgolide B, its diterpenoid nature, and origin of the tert-butyl group</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. Band 93, Nr. 14, Juli 1971, S. 3546–3547, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00743a052">10.1021/ja00743a052</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylale&rft.atitle=Biosynthesis+of+ginkgolide+B%2C+its+diterpenoid+nature%2C+and+origin+of+the+tert-butyl+group&rft.au=Koji+Nakanishi%2C+Kazuo+Habaguchi&rft.date=1971-07&rft.doi=10.1021%2Fja00743a052&rft.genre=journal&rft.issue=14&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=3546-3547&rft.volume=93" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Sobhan Rezayati, Ali Ramazani: <cite style="font-style:italic">Metal-based Lewis acid catalysts for conversion of a variety of aldehydes with acetic anhydride to gem 1,1-diacetates</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Research on Chemical Intermediates</cite>. Band 46, Nr. 7, Juli 2020, S. 3757–3799, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s11164-020-04176-x">10.1007/s11164-020-04176-x</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylale&rft.atitle=Metal-based+Lewis+acid+catalysts+for+conversion+of+a+variety+of+aldehydes+with+acetic+anhydride+to+gem+1%2C1-diacetates&rft.au=Sobhan+Rezayati%2C+Ali+Ramazani&rft.date=2020-07&rft.doi=10.1007%2Fs11164-020-04176-x&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Research+on+Chemical+Intermediates&rft.pages=3757-3799&rft.volume=46" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Feng Lin, Qiang Feng, Xiuling Cui, Qiuling Song: <cite style="font-style:italic">Synthesis of esters from aldehydes or carboxylic acids with dichloromethane, dichloroethane or dichloropropane under mild conditions</cite>. In: <cite style="font-style:italic">RSC Advances</cite>. Band 3, Nr. 43, 2013, S. 20246, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/c3ra43615b">10.1039/c3ra43615b</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylale&rft.atitle=Synthesis+of+esters+from+aldehydes+or+carboxylic+acids+with+dichloromethane%2C+dichloroethane+or+dichloropropane+under+mild+conditions&rft.au=Feng+Lin%2C+Qiang+Feng%2C+Xiuling+Cui%2C+...&rft.date=2013&rft.doi=10.1039%2Fc3ra43615b&rft.genre=journal&rft.issue=43&rft.jtitle=RSC+Advances&rft.pages=20246&rft.volume=3" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Naoyuki Harada, Mitsuya Hongu, Takashi Tanaka, Takayuki Kawaguchi, Tomiki Hashiyama, Kenji Tsujihara: <cite style="font-style:italic">A Simple Preparation of Chloromethyl Esters of the Blocked Amino Acids</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Synthetic Communications</cite>. Band 24, Nr. 6, März 1994, S. 767–772, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080/00397919408011298">10.1080/00397919408011298</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylale&rft.atitle=A+Simple+Preparation+of+Chloromethyl+Esters+of+the+Blocked+Amino+Acids&rft.au=Naoyuki+Harada%2C+Mitsuya+Hongu%2C+Takashi+Tanaka%2C+...&rft.date=1994-03&rft.doi=10.1080%2F00397919408011298&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Synthetic+Communications&rft.pages=767-772&rft.volume=24" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Tobias Keydel, Andreas Link: <cite style="font-style:italic">Biobased dihydrolevoglucosenone (Cyrene) enables rapid and efficient synthesis of acylals under microwave irradiation</cite>. In: <cite style="font-style:italic">RSC Sustainability</cite>. 2025, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/D5SU00325C">10.1039/D5SU00325C</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylale&rft.atitle=Biobased+dihydrolevoglucosenone+%28Cyrene%29+enables+rapid+and+efficient+synthesis+of+acylals+under+microwave+irradiation&rft.au=Tobias+Keydel%2C+Andreas+Link&rft.btitle=RSC+Sustainability&rft.date=2025&rft.doi=10.1039%2FD5SU00325C&rft.genre=book" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-C.R._Noller-11"><a href="#cite_ref-C.R._Noller_11-0">↑</a> C.R. Noller: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch der Organischen Chemie</cite>. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-87324-9, S. 214 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=rsrOBgAAQBAJ&pg=PA214#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylale&rft.au=C.R.+Noller&rft.btitle=Lehrbuch+der+Organischen+Chemie&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783642873249&rft.pages=214&rft.pub=Springer+Berlin+Heidelberg" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Marcel Sandberg, Leiv K. Sydnes: <cite style="font-style:italic">The chemistry of acylals. Part II. Formation of nitriles by treatment of acylals with trimethylsilyl azide in the presence of a Lewis acid</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Tetrahedron_Letters" title="Tetrahedron Letters">Tetrahedron Letters</a></cite>. Band 39, Nr. 35, 1998, S. 6361–6364, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0040-4039%2898%2901309-4">10.1016/S0040-4039(98)01309-4</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylale&rft.atitle=The+chemistry+of+acylals.+Part+II.+Formation+of+nitriles+by+treatment+of+acylals+with+trimethylsilyl+azide+in+the+presence+of+a+Lewis+acid&rft.au=Marcel+Sandberg%2C+Leiv+K.+Sydnes&rft.date=1998&rft.doi=10.1016%2FS0040-4039%2898%2901309-4&rft.genre=journal&rft.issue=35&rft.jtitle=Tetrahedron+Letters&rft.pages=6361-6364&rft.volume=39" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Marcel Sandberg, Leiv K. Sydnes: <cite style="font-style:italic">The Chemistry of Acylals. 3. Cyanohydrin Esters from Acylals with Cyanide Reagents</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Organic Letters</cite>. Band 2, Nr. 5, 2000, S. 687–689, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ol005535b">10.1021/ol005535b</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylale&rft.atitle=The+Chemistry+of+Acylals.+3.+Cyanohydrin+Esters+from+Acylals+with+Cyanide+Reagents&rft.au=Marcel+Sandberg%2C+Leiv+K.+Sydnes&rft.date=2000&rft.doi=10.1021%2Fol005535b&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Organic+Letters&rft.pages=687-689&rft.volume=2" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> <cite style="font-style:italic">Bismuth-Mediated Organic Reactions</cite>. Springer, ISBN 978-3-642-27238-7, S. 46 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=_qjgRel5TcsC&pg=PA46#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acylale&rft.btitle=Bismuth-Mediated+Organic+Reactions&rft.genre=book&rft.isbn=9783642272387&rft.pages=46&rft.pub=Springer" style="display:none">

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-07-12" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Acylale&oldid=257823955">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>